Microsoft, örneğin, yerel pizzacınızdan bir işletme botuyla sohbet etmek için bu seçenek gibi bazı harika özellikler sağlamak amacıyla bazı harika Cortana özelliklerini Skype'a entegre etmek için çok çalışıyor. Bu nedenle, sevdiklerinizle sohbet ederken Pizza Hut'ı doğrudan Skype içinden sipariş etme fikri çok yakında gerçekleşebilir.

Bu gelişmiş özelliklerle, kullanıcılar bir sohbet benzeri kullanarak Cortana ile etkileşime girebilecek Cortana uzun vadede daha işlevsel hale getirmek için onların görevleri ve günlük işlerin yapılması için arayüz. İş botlarıyla sohbet edebilmek söz konusu olduğunda Cortana, Skype sohbeti bağlamında alakalı olabilecek bir hizmeti otomatik olarak saptayabilecektir, böylece botla istediğinizi yapmak için hızlıca konuşabilirsiniz.

Facebook gibi şirketler Facebook Messenger gibi servislerle aynı şeyi yapmaya çalışıyorlar ancak şimdiye kadar yalnızca Microsoft bu hizmetin işlevsel bir prototipini gösterebildi. Gelecekte, geliştiriciler multimedya botları ekleyebilecekler sorgular gerçek zamanlı olarak cevap verecektir. Botlar bugün bir güncellemeyle başlayacak, ancak Microsoft başlangıçta hangi botların kullanıma sunulacağını duyurmadı.